Пользовательский поиск

Метионин - незаменимая аминокислота

Метионин – это альфа-аминокислота, которая используется в биосинтезе белков. Он содержит альфа-аминогруппу (которая находится в протонированной - + форме NH3 в биологических условиях), группу альфа-карбоновой кислоты (которая находится в депротонированной -COO- форме в биологических условиях) и S-метил тиоэфирную боковую цепь, что классифицирует его как неполярную алифатическую аминокислоту. Он важен для организма человека, но не производится в нем, таким образом, его нужно получать из рациона.

Продолжение ниже

Здоровое питание и продукты для похудения

... во всех источниках и проверяйте, чтобы соль была йодированной. Среди других рекомендаций: Пища должна содержать достаточное количество незаменимых аминокислот, чтобы обеспечить восстановление клеток и транспортных белков. Все вместе они присутствуют только в животной пище. Многие растения,...

Читать дальше...

всё на эту тему


Метионин кодируется инициирующим кодоном, указывая на начало кодирующей области, и является первой аминокислотой, произведенной в растущем полипептиде во время трансляции мРНК, и кодируется инициирующим кодоном AUG, что также говорит о кодирующей области мРНК, в которой начинается трансляция в белок.

Содержание

  1. Протеиногенная аминокислота
  2. Видео о метионине
  3. Производные метионина
  4. Биосинтез
  5. Другие биохимические пути
  6. Химический синтез
  7. Питание человека
  8. Метионин и здоровье

Протеиногенная аминокислота

Наряду с цистеином, метионин – это одна из двух протеиногенных аминокислот с содержанием серы. Помимо немногих исключений, где он может выступать в качестве окислительно-восстановительного датчика, его остатки не имеют каталитической роли. В отличие от этого, в остатках цистеина группа тиола играет каталитическую роль во многих белках. Однако тиоэфир имеет низкое структурное значение из-за эффекта устойчивости взаимодействия S/π между атомом серы боковой цепи и ароматическими аминокислотами в трети известных белковых структур. Такое отсутствие значимой роли отражается в экспериментах, где небольшой эффект виден в белках, где метионин заменяется норлейцином, прямой аминокислотой углеводородной боковой цепи, в которой не хватает тиоэфира. Было высказано предположение, что в ранних версиях генетического кода присутствовал норлейцин, но в окончательный вариант генетического кода вторгся метионин из-за того, что он используется в кофакторе S-аденозил метионина (SAM). Эта ситуация не уникальна и может иметь место с орнитином и аргинином.

Кодирование

Метионин является одной из всего лишь двух аминокислот, которые в стандартном генетическом коде кодируются одним кодоном (AUG). Другая аминокислота – это триптофан, кодируемый UGG. Говоря об эволюционном происхождении его кодона, другие кодоны AUN кодируют изолейцин (также гидрофобная аминокислота). В геноме митохондрий нескольких организмов, включая многоклеточные и дрожжи, метионин также кодируется кодоном AUA. AUA в стандартном генетическом коде кодирует изолейцин, и соответствующая тРНК (ileX в Escherichia coli) использует необычный базовый лизидин (бактерии) или агматиндеиминазу (археи), чтобы ставить в худшие условия AUG.

Кодон метионина AUG – это также наиболее распространенный стартовый кодон. Он представляет собой сообщение для рибосомы, которое сигнализирует о запуске трансляции белка из мРНК в момент пребывания кодона AUG в консенсусной последовательности Козака. В результате у эукариот и архей метионин часто включается в N-концевое положение белков в процессе трансляции, хотя он может быть удален путем посттрансляционной модификации. У бактерий в качестве начальной аминокислоты используется производный N-формилметионин.

Видео о метионине

Производные метионина

S-аденозил-метионин

Метионин-производное S-аденозил метионин (SAM) является кофактором, который в основном служит в качестве донора метила. SAM состоит из молекулы аденозила (через углерод 5'), прикрепленной к сере метионина, следовательно, делая его сульфониевым катионом (три заместителя и положительный заряд). Сера действует как мягкая Льюисова кислота (донор/электрофил) и позволяет S-метильной группе перемещаться к азоту, кислороду или ароматической системе, и часто с помощью других кофакторов, таких как кобаламин (в организме человека витамин В12). Некоторыми ферментами SAM используется, чтобы инициировать радикальную реакцию, они называются радикальными ферментами SAM. В результате переноса метильной группы получается S-аденозил-гомоцистеин. У бактерий он регенерируется путем метилирования или извлекается путем удаления аденина, а гомоцистеин оставляет соединение дигидроксипентандион спонтанно конвертироваться в аутоиндуктор-2, который выделяется в качестве отходного продукта/кворумного сигнала.

Биосинтез

В качестве незаменимой аминокислоты, метионин не синтезируется заново в организме человека и других животных, которым нужно поглощать его или метионин-содержащие белки. В растениях и микроорганизмах его биосинтез принадлежит к семейству аспартата, как и треонин, и лизин (через диаминопимелат, но не через альфа-аминоадипат). Основной скелет получен из аспарагиновой кислоты, а сера может исходить из цистеина, метантиола или сероводорода.

  • Во-первых, аспарагиновая кислота превращается через бета-аспартил-полуальдегид в гомосерин посредством двух этапов восстановления концевой карбоксильной группой (поэтому гомосерин имеет гамма-гидроксил, следовательно, гомо- ряд). Промежуточный аспартат-полуальдегид является точкой ветвления с путем биосинтеза лизина, где он вместо этого конденсируется пируватом. Гомосерин является точкой ветвления с путем треонина, где вместо этого он изомеризуется после активации концевого гидроксила фосфатом (также используется для биосинтеза метионина в растениях).
  • Гомосерин затем активируется с фосфатом, сукцинилом или группой ацетила на гидроксиле.
    • В растениях и, возможно, в некоторых бактериях используется фосфат. Этот этап является общим с биосинтезом треонина.
    • У большинства организмов ацетильная группа используется для активации гомосерина. Он может катализироваться в бактериях под действием фермента, кодируемого metX или metA (не гомологи).
    • У энтеробактерий и ограниченного количества других организмов используется сукцинат. Фермент, которым катализируется реакция, это MetA, и специфичность для ацетил-СоА и сукцинил-СоА диктуется одним остатком. проживают. Физиологическая основа для предпочтения ацетил-СоА или сукцинил-СоА неизвестна, но эти альтернативные маршруты имеются и в некоторых других путях (как в биосинтезе лизина и аргинина).
  • Группа активации гидроксила затем заменяется цистеином, метантиолом или сероводородом. Реакция замещения технически является гамма-элиминированием с последующим вариантом присоединения Михаэля. Все участвующие ферменты – это гомологи и члены семейства PLP-зависимых ферментов метаболизма Cys/Met, которое является подмножеством клада типа I PLP-зависимого изгиба. Они используют кофактор PLP (пиридоксаль фосфат), который функционирует за счет стабилизации промежуточных продуктов карбаниона.
    • Если он реагирует с цистеином, он производит цистатионин, который расщепляется с образованием гомоцистеина. Участвующие ферменты – это цистатионин-гамма-синтаза (кодируется metB в бактериях) и цистатионина-бета-лиаза (metC). Цистатионин связан по-разному в двух ферментах, позволяя происходить бета или гамма реакции.
    • Если он реагирует со свободным сероводородом, он дает гомоцистеин. Он катализируется O-ацетилгомосерин аминокарбоксипропилтрансферазой (ранее известным как О-ацетилгомосерин(тиол)-лиазой. Он кодируется metY или metZ в бактериях.
    • Если он реагирует с метантиолом, он производит непосредственно метионин. Метантиол является побочным продуктом катаболического пути некоторых соединений, поэтому этот путь является более необычным.
  • Если производится гомоцистеин, группа тиола метилируется, получая метионин. Известны две метионин синтазы, одна зависимая от кобаламина (витамин В12) и одна независимая.

Путь с использованием цистеина называется путем транссульфурации, в то время как путь с использованием сероводорода (или метантиола) называется путем транс-сульфуризации.

Цистеин получают аналогичным способом, а именно его можно изготовить из активированного серина и либо из гомоцистеина (путь обратной транс-сульфуризации), либо из сероводорода (путь прямой транс-сульфуризации). Активированный серин – это обычно О-ацетил-серин (в E.coli через CysK или CysM), но у Aeropyrum pernix и некоторых других архей используется O-фосфосерин. CysK и CysM – это гомологи, но относятся к кладу Типа III изгиба PLP.

Путь транс-сульфуризации

Ферменты, участвующие в пути транс-сульфуризации биосинтеза метионина в E. coli:

  • аспартокиназа,
  • аспартат-полуальдегида дегидрогеназа,
  • гомосериндегидрогеназа,
  • гомосерин O-транс-сукцинилаза,
  • цистатионин-γ-синтаза,
  • цистатионин-бета-лиаза,
  • метионинсинтетаза (у млекопитающих эта стадия выполняется гомоцистеин-метилтрансферазой или бетаин-гомоцистеин S-метилтрансферазой).

Другие биохимические пути

Хотя млекопитающие не способны синтезировать метионин, они могут все равно пользоваться им в различных биохимических путях:

Катаболизм метионина

Метионин превращается в S-аденозилметионин (SAM) посредством метионин-аденозилтрансферазы.

Во многих реакциях метилтрансферазы SAM служит в качестве метил-донора и преобразуется в S-аденозилгомоцистеин (SAH).

Аденосилгомоцистеиназа преобразует SAH в гомоцистеин.

У гомоцистеина два направления развития: он может быть использован для регенерации метионина или для образования цистеина.

Регенерация метионина

Метионин можно регенерировать из гомоцистеина через метионин-синтазу в реакции, в которой в качестве кофактора требуется витамин B12.

Гомоцистеин может быть также повторно метилирован с использованием глицинбетаина (NNN-триметил глицин, TMG) в метионин с помощью фермента бетаина-гомоцистеина метилтрансферазы (EC2.1.1.5, BHMT). До 1,5% от всего растворимого белка в печени составляет BHMT, и последние данные говорят о том, что он может оказывать серьезное влияние на метионин и гомеостаз гомоцистеина, чем метионин-синтаза.

Путь обратной транс-сульфуризации: превращение в цистеин

Гомоцистеин можно преобразовать в цистеин.

  • Цистатионин-бета-синтазк (ПФУ-зависимый фермент) объединяет гомоцистеина и серин, давая цистатионин. Вместо того, чтобы разлагать цистатионин с помощью цистатионин-бета-лиазы, в качестве пути биосинтеза, цистатионин разрушается на цистеин и альфа-кетобутират через цистатионин-гамма-лиазу.
  • Фермент альфа-кетокислоты дегидрогеназа преобразовывает альфа-кетобутират в пропионил-CoA, метаболизирующийсяся в три этапа до сукцинил-CoA.

Синтез этилена

Растения также используют эту аминокислоту для синтеза этилена в процессе, известном, как цикл Янга или цикл метионина.

Химический синтез

Рацемический метионин можно синтезировать из диэтилового натрий фталимидомалоната алкилированием с хлороэтилметилсульфидом (ClCH2CH2SCH3) с последующим гидролизом и декарбоксилированием.

Питание человека

Пищевые источники метионина

 

Продукты

г/100 г

Яйца, белок, сушеные, в порошке, с пониженным содержанием глюкозы

 3,204

Кунжутная мука (низкой жирности)

1,656

Яйца, цельные, сушеные

1,477

Сыр, пармезан, измельченный

1,114

Бразильские орехи

1,008

Концентрат соевого протеина

0,814

Курица, бройлер, жареная

0,801

Рыба, тунец, консервы

0,755

Говядина, вяленая, сушеная

0,749

Бекон

0,593

Говядина, фарш, 95% постная/5% жирная, сырая

0,565

Свинина, фарш, 96% постная/4% жирная, сырая

0,564

Зародыши пшеницы

0,456

Овес

0,312

Арахис

0,309

Нут

0,253

Желтая кукуруза

0,197

Миндаль

0,151

Бобовые и блюда из них

0,117

Блюда из чечевицы

0,077

Рис, коричневый, со средним размером зерен, приготовленные

0,052

 

Высокие уровни метионина можно обнаружить в яйцах, кунжуте, бразильских орехах, мясе, рыбе, некоторых семенах растений и в зерновых. Большинство фруктов, овощей и бобовых содержат его очень мало. Тем не менее, именно сочетание метионина и цистина считается полноценным белком. Рацемическая аминокислота иногда добавляется в качестве ингредиента в корм для домашних животных.

Ограничение потребления

Существует научное доказательство, что ограничение его потребления у некоторых животных может повысить продолжительность жизни.

В исследовании 2005 г. было обнаружено, что ограничение метионина без ограничения энергии увеличивает продолжительность жизни мышей.

По результатам исследования, опубликованного в Nature, добавление этой незаменимой аминокислоты в рацион дрозофил при диетическом ограничении, включая ограничение незаменимых аминокислот, восстановило фертильность без снижения продолжительности жизни, характерного для диетического ограничения. Это привело исследователей к выводу, что это вещество в комбинации с одним или другими возбуждающими аминокислотами приводит к уменьшению продолжительности жизни.

В нескольких исследованиях было выявлено, что ограничение метионина также ингибирует связанные со старением болезненные процессы у мышей и ингибирует канцерогенез толстой кишки у крыс. У человека ограничение через диетические изменения может быть достигнуто посредством вегетарианской диеты. Веганизм, основанный полностью на растительных продуктах, как правило, отличается очень низким содержанием метионина, однако некоторые орехи и бобовые могут обеспечить более высокий уровень.

Исследование 2009 г. на крысах показало, что добавки с этим веществом увеличивают производство митохондриальной ROS, а окислительное повреждение митохондриальной ДНК предполагают вероятный механизм его гепатотоксичности.

Однако, поскольку метионин – это незаменимая аминокислота, полностью удалить его из диеты животных без заболевания или смерти, наступающей со временем, нельзя. Например, у крыс, получавших диету без метионина, развилась жировая дистрофия печени, анемия и потеря двух третей веса в течение 5 недель. Введение метионина улучшает патологические последствия его дефицита.

Метионин может также иметь большое значение для реверсирования повреждения от метилирования глюкокортикоидных рецепторов, вызванного повторным воздействием стресса, с последствиями для депрессии.

Метионин и здоровье

Отсутствие метионина связано со старческим поседением волос. При его нехватке перекись водорода накапливается в волосяных фолликулах, что приводит к снижению эффективности тирозиназы и постепенной потере цвета волос.

Метионин является промежуточным продуктом в биосинтезе цистеина, таурина, карнитина, фосфатидилхолина, лецитина и других фосфолипидов. При неправильном преобразовании метионина может развиться атеросклероз.

Другие виды применения

Иногда DL-метионин дают собакам в качестве добавки. Он помогает снизить вероятность образования камней у собак посредством хелатирования тяжелых металлов, таких как ртуть, свинец и кадмий, а также выводит их из организма. Метионин также известен тем, что повышает экскрецию хинидина путем подкисления мочи. Аминогликозиды, используемые для лечения инфекций мочевыводящих путей, лучше всего работают в щелочных условиях, и подкисление мочи с использованием метионина может уменьшить их эффективность. Если ваша собака на диете, которая повышает кислотность мочи, метионин использовать нельзя.

Метионин допускается в качестве добавки в органические корма для домашней птицы в соответствии с сертифицированной органической программой США.

© Авторы и рецензенты: редакционный коллектив оздоровительного портала "На здоровье!". Все права защищены.



 
Текст сообщения*
Защита от автоматических сообщений
Загрузить изображение
 

nazdor.ru
На здоровье!
Беременность | Лечение | Энциклопедия | Статьи | Врачи и клиники | Сообщество


О проектеКарта сайта β На здоровье! © 2008—2015
nazdor.ru, nazdor.com
Контакты Наш устав

Рекомендации и мнения, опубликованные на сайте, являются справочными или популярными и предоставляются широкому кругу читателей для обсуждения. Указанная информация не заменяет квалифицированную медицинскую помощь, основанную на истории болезни и результатах диагностики. Обязательно проконсультируйтесь с врачом.

Размещенные на сайте информационные материалы, включая статьи, могут содержать информацию, предназначенную для пользователей старше 18 лет согласно Федеральному закону №436-ФЗ от 29.12.2010 года "О защите детей от информации, причиняющей вред их здоровью и развитию".