Пользовательский поиск

Жирные кислоты – виды, примеры, применение

В биологии, а именно в биохимии, термин жирные кислоты определяют как карбоновые с открытой цепью (алифатические хвостики), которая может быть как насыщенной, так и ненасыщенной. Большая часть жирных кислот содержит алифатические хвостики из четного числа атомов углерода (С4-24 вместе с углеродом карбоксильным). Известно, что они происходят за счет фосфолипидов и триглицеридов. В тех случаях, когда эти вещества не привязаны к иным молекулам, их называют "свободными". Жирные кислоты – один из главных источников топлива, так как в процессе метаболизма они производят большое число АТФ. Приличное количество клеток можно использовать в качестве глюкозы, часть из них – жирные кислоты. К примеру, скелетная мышечная ткань и сердце нуждаются в них. Мозг не способен использовать их для выработки энергии; он предпочитает ацетоновые тела и глюкозу.

Продолжение ниже

Новое исследование связало жирные кислоты омега-3 с раком простаты. Насколько надежна эта информация?

... ДГК, а большинство из них к тому же прогорклые, они могут быть частью проблемы. Два года назад я сообщал о противоречивых исследованиях жирных кислот омега-3 и риска рака простаты. Теперь к этому замешательству добавилось еще одно исследование. СМИ распространили его и отпугнули ...

Читать дальше...

всё на эту тему


Содержание статьи:

  1. Видео о жирных кислотах
  2. Варианты жирных кислот
    1. Категории свободных цепей жирных кислот
    2. Ненасыщенные
    3. Незаменимые жирные кислоты
    4. Ненасыщенные жирные кислоты
  3. Номенклатура
  4. Производство
    1. Свободные жирные кислоты (СЖК)
    2. Жирные кислоты в пищевых жирах
  5. Реакции жирных кислот
    1. Кислотность
    2. Гидрирование и отверждение
    3. Автоокисление и прогоркание
    4. Озонолиз
  6. Обращение
    1. Переваривание и всасывание
    2. Метаболизм
    3. Распространение

Видео о жирных кислотах


Варианты жирных кислот

Если они имеют двойные связи, то такие они называют ненасыщенными.

Если вещества имеют одну двойную связь, то их называют мононенасыщенными, две и более двойные связи — полиненасыщенными.

Категории свободных цепей жирных кислот

Цепочки отличаются по длине и делятся на целый ряд категорий: к примеру, короткие и самые длинные цепи.

  • С короткой цепью – это жирные кислоты с алифатическими хвостами, состоящие из атомов углерода, количество которых меньше шести (например, бутановая).
  • Среднецепочные – жирные кислоты с цепями, состоящие из атомов углерода, в количестве от 6 до 12, имеющие свойства образовывать цепь триглицеридов средней длины.
  • С длинной цепью - это такие жирные кислоты с алифатическими хвостами, которые состоят из атомов углерода, в количестве от 13 до 21.
  • С очень длинной цепью - жирные кислоты с алифатическими хвостами, длина которых больше, чем 22 атома углерода.

Ненасыщенные

Они обладают одной или несколькими двойными связями между атомами углерода. Если добавить атом водорода к паре атомов углерода, соединенных двойными связями, то 2 атома углерода могут быть насыщенными. Поэтому, подобные двойные связи называют ненасыщенными. Два атома углерода в цепи, которые связаны с обеих сторон двойной связью могут возникнуть в цис- или транс-конфигурациях.

Цис

Цис-конфигурация соответствует тому, что атомы водорода, находящиеся по соседству, расположены по одну сторону парной связи. Жёсткость двойной (парной) связи замораживает собственную конформацию и, в случае с цис-изомером, как правило, образует цепь, которая способствует ограничению конформации свободных жирных кислот. Наименьшую гибкость обеспечивает большее количество парных связей в цепи с цин-конфигурацией. К примеру, цис-9-октадеценовая кислота (олеиновая), которая имеет одну двойную связь, обладает "изломом" в ней, тогда как линолевая, у которой две двойные связи, обладает ярко выраженным изгибом. Три парные связи у альфа-линолевой кислоты придаёт ей более характерную форму изгиба. Результатом чего можно назвать то, что в очень ограниченных средах, к примеру, в жирных кислотах, располагается некоторое количество фосфолипидов, либо липидные капли в которых "плавают" триглицериды. В свою очередь это ограничивает некоторую способность плотно упаковываться, из чего следует, что всё это значительно влияет на температуру плавления мембраны и/или жира.

zirnie-kisloti.jpg

транс

Транс-конфигурация возникает в иных случаях, а именно когда два ближайших атома водорода образуют двойную связь с противоположных сторон. В конечном результате, они (2 атома водорода) не образуют цепь, а их форма образует прямую линию, также как и у насыщенных жирных кислот. У большинства ненасыщенных естественных веществ, три атома углерода имеется у каждой двойной связи.

Преобладающее количество этих веществ в транс-жирах (транс-конфигурации), в естественной природе не встречается, и является, чаще всего, результатом обработки человека (к примеру, гидрирование).

Разница в геометрическом строении различных видов ненасыщенных веществ, занимает первостепенную позицию в биологических процессах, и ко всему прочему в формировании биологических структур (к примеру, клеточные мембраны).

Примеры ненасыщенных жирных кислот

Наименование

Химическая структура

Δx

C:D

nx

Миристоленовая

CH3(CH2)3CH=CH(CH2)7COOH

cis9

14:1

n−5


Пальмитолеиновая

CH3(CH2)5CH=CH(CH2)7COOH

cis9

16:1

n−7

Гексадециленовая

CH3(CH2)8CH=CH(CH2)4COOH

cis6

16:1

n−10

Масляная

CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH

cis9

18:1

n−9

Элаидиновая

CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH

trans9

18:1

n−9

Вакценовая

CH3(CH2)5CH=CH(CH2)9COOH

trans11

18:1

n−7

Линолевая

CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH

cis,cis912

18:2

n−6

Линолевая

CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH

trans,trans912

18:2

n−6

α-линоленовая

CH3CH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH

cis,cis,cis91215

18:3

n−3

Арахидоновая

CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)3COOH

cis,cis,cis,cis5Δ81114

20:4

n−6

Эйкозапентаеновая

CH3CH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)3COOH

cis,cis,cis,cis,cis58111417

20:5

n−3

Эруковая

CH3(CH2)7CH=CH(CH2)11COOH

cis13

22:1

n−9

Докозагексаеновая

CH3CH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)2COOH

cis,cis,cis,cis,cis,cis4710131619

22:6

n−3

Незаменимые жирные кислоты

Вид веществ, необходимый для полноценного функционирования здорового организма человека, который не может в необходимом количестве получаться из других основ, хотя может быть выработан с помощью определенной пищи, называют незаменимыми жирными кислотами. Существует два типа: первый тип, имеющий парную связь трех атомов углеродов, и второй тип, с двойной связью, образованной двумя атомами углерода. Пара жирных кислот является незаменимой – это, во-первых, линолевая (LA), а во-вторых, альфа-линоленовая кислота (ALA). Они имеют широкое распространение, преимущественно, в растительных маслах. Известно, что тело человека полностью не может преобразовывать длинную цепь докозагексагеновой и эйкозапантаеновой из альфа-линолевой кислоты. Докозагексагеновую и эйкозапантаеновую кислоты организм человека получает из рыбы.

Насыщенные жирные кислоты

Это вещества с длинными цепями карбоновых кислот, обычно имеющие атомы углерода в количестве от 12 до 24 и не имеющие двойных связей. Из этого следует, что насыщенные жирные кислоты, насыщенны водородом (на каждый углерод сокращается число атомов водорода с двойными связями). Поскольку они имеют только одну единственную связь, каждый из атомов углерода в цепи обладает двумя атомами водорода (исключением является омега-углерод, расположенный в конце и имеющий 3 атома водорода).

Примеры

Наименование

Химическая структура

C:D

Каприловая

CH3(CH2)6COOH

8:0

Каприновая

CH3(CH2)8COOH

10:0

Лауриновая

CH3(CH2)10COOH

12:0

Миристиновая

CH3(CH2)12COOH

14:0

Пальмитиновая

CH3(CH2)14COOH

16:0

Стеариновая

CH3(CH2)16COOH

18:0

Арахидоновая

CH3(CH2)18COOH

20:0

Бегеновая

CH3(CH2)20COOH

22:0

Лигноцериновая

CH3(CH2)22COOH

24:0

Церотовая

CH3(CH2)24COOH

26:0

Номенклатура

В их отношении пользуются некоторыми системами номенклатуры. В приведённой ниже таблице показано несколько наиболее популярных номенклатур:

Система

Пример

Пояснение

Тривиальная номенклатура

Пальмитолеиновая

Тривиальные названия (или общие названия) - несистематические исторические названия, которые наиболее часто употребляются в литературе. Наиболее распространенные жирные кислоты имеют тривиальные названия в дополнение к их систематическим именам (см. ниже). Эти названия краткие и часто однозначны.

Систематическая номенклатура

(9Z)-октадеценовая

Систематические названия (или имена IUPAC) вытекают из стандартных правил IUPAC по номенклатуре органической химии, опубликованной в 1979 году наряду с рекомендацией для липидов в 1977 году. Счет начинается с конца карбоновых кислот. Двойные связи помечены цис-/транс- обозначениями или обозначениями E-/Z-, где это уместно. Это обозначение, как правило, более подробно, чем тривиальная номенклатура, и имеет преимущество в том, что технически более четко описывает липид.

Δx номенклатура

цис,цис-Δ912октадекадиеновая

В Δx (или дельта-x) номенклатуре, каждая двойная связь обозначается Δxгде двойная связь находится на х углероде- карбоновой связью, считая с конца карбоновой. Каждой двойной связи предшествует цис- или транс-префикс, указывающий на конформацию молекулы вокруг связи. Например, линолевая обозначается "цис-Δ9, цис-Δ12 октадекадиеновая кислота ". Эта номенклатура описывает менее подробно, чем систематическая номенклатура, но технически непрозрачна и имеет описательный характер

nx номенклатура

n−3

n-х (n минус х; также ω-х или омега-х) номенклатура предоставляет имена для отдельных соединений и классифицирует их по биосинтетическим свойствам. Двойная связь находится на х-м углероде карбоновой связи. Например, α-линоленовая относится к n-3 или ω -3 жирныv кислотам.Ω-х, омега-х, или «омега» обозначения распространены в популярной пищевой литературе, но IUPAC считает это устаревшим и использует n-х обозначения в технической документации.

Липидные номера

18:3
18:3, n−6
18:3, цис,цис,цис-Δ91215

Липидные номера имеют вид C: D, где С-число атомов углерода в жирной кислоте и D - число двойных связей в. Это обозначение может быть неоднозначным, так как некоторые различные виды вещества могут иметь один и тот же номер. Следовательно, когда существует неоднозначность, для этого обозначения используется Δx, или n-х определение.

Производство

Известно, что их получают промышленным методом, используя процесс гидролиза триглицеридов, с удалением глицерина (см. олеохимикаты). Ещё одним источником являются фосфолипиды. Часть жирных кислот производят путём гидрокарбоксилирования алкенов, т.е. синтетическим путём.

zirnie_kisloti.jpg

Свободные жирные кислоты (СЖК)

Одним из условий биосинтеза этих веществ является конденсация ацетил-CoА. В связи с тем, что коэнзим включает в себя группу, состоящую из двух атомов углерода, подавляющее большинство натуральных жирных кислот имеют чётное количество атомов углерода.

"Неэстерифицированные" или "несвязанные" кислоты образуются в организмах, образованных распадом жиров. Поскольку все они не растворимы в воде, они просто перемещаются до соединения с альбумином – белком плазмы крови. Их количество в организме человека (крови) ограничено.

Жирные кислоты в пищевых жирах

В данной таблице указаны жирные кислоты, холестерин, а также витамин E, входящие в состав нескольких наиболее распространённых в природе пищевых жиров.

Насыщенные

Мононенасыщенные

Полиненасыщенные

Холестерин

Витамин Е

г/100г

г/100г

г/100г

мг/100г

мг/100г

Животные жиры

Сало

40,8

43,8

9,6

93

0,00

Гусиный жир

33,2

49,3

12,9

100

2,70

Масло

54,0

19,8

2,6

230

2,00

Растительные жиры

Кокосовое масло

85,2

6,6

1,7

0

0,66

Пальмовое масло

45,3

41,6

8,3

0

33,12

Хлопковое масло

25,5

21,3

48,1

0

42,77

Масло зародышей пшеницы

18,8

15,9

60,7

0

136,65

Соевое масло

14,5

23,2

56,5

0

16,29

Оливковое масло

14,0

69,7

11,2

0

5,10

Кукурузное масло

12,7

24,7

57,8

0

17,24

Подсолнечное масло

11,9

20,2

63,0

0

49,0

Сафлоровое масло

10,2

12,6

72,1

0

40,68

Конопляное масло

10

15

75

0

Рапсовое масло

5,3

64,3

24,8

0

22,21

Реакции жирных кислот

Как и всякие карбоновые, жирные кислоты проявляют реакции, это означает их подверженность кислотно-щелочной реакции вкупе с этерификацией.

Кислотность

Жирные кислоты почти не показывают различия в их кислотности, об этом и свидетельствует соответствующий показатель рКа. К примеру, коэффициент рКа у нонановой - 4,96, что не на много слабее той же уксусной с показателем 4,76. Как только длина цепи увеличивается, начинает заметно уменьшаться растворимость в воде жирных кислот, причём довольно быстро, поэтому большее число веществимеет наименьшее влияние на силу водорода (pH) водного раствора. Известно, что даже вещества, не растворяющиеся в воде, тем не менее, растворяются в нагретом этаноле, и вполне хорошо титруются раствором каустической соды при использовании фенолфталеина в роли индикатора до бледно-розового цвета. Данный анализ используется, чтобы определить свободные жирные кислоты из ряда жиров, т.е. подверженных гидролизу триглицеридов.

Гидрирование и отверждение

Процесс гидрирования ненасыщенных кислот используется повсеместно для создания насыщенных, которым присуща наименьшая склонность к пригорканию. А технология отверждения, к примеру, используется, чтобы преобразовать растительное масло в маргарине. В процессе частичной гидрогенации, ненасыщенные жирные кислоты изомеризуются из цис- в транс-конфигурации.

При тщательном гидрировании с использованием давлений высоких мощностей и высоких температур, происходит процесс их преобразования в жирные спирты. Заметим, что жирные спирты легче всего производятся из эфиров этих веществ сложной концентрации.

Реакция Варрентраппа наглядно показывает, как в расплавленной щелочи расщепляются ненасыщенные жирные кислоты . Полученная реакция имеет большое значение в определении структуры.

Автоокисление и прогоркание

Ненасыщенные жирные кислоты подвергают авто-окислению. Данный процесс не может быть осуществлён без наличия воздуха (кислорода) и протекает быстрее в присутствии металлических следов. Содержащиеся в растительных маслах такие антиоксиданты как токоферол, способствуют сопротивлению этому процессу. Известно, что масла и жиры часто относят к хелатным агентам, к которым, прежде всего, относится лимонная кислота, предназначенная для удаления металлических катализаторов.

Озонолиз

Ненасыщенные жирные кислоты чувствительны к разрушению озонового слоя. Данная реакция используется в производстве азелаиновой ((CH2)7(CO2H)2) из олеиновой кислот.

zirnie.kisloti.jpg

Обращение

Переваривание и всасывание

Цепи различной длины - чаще всего это короткие и средние по длине цепи, особенно быстро всасываются напрямую в кровь через капилляры кишечника и транспортируются по системе воротной вены, и постепенно усваиваются, как и остальные питательные вещества. Но всё-таки, вещества с длинной цепью не опадают напрямую в кишечные капилляры, они впитываются в некоторые ворсинки кишечника и вновь собираются в триглицериды. Триглицериды под белковой оболочкой в биологии называют хиломикронами.

Из ворсинок хиломикроны транспортируются в лимфатические капилляры, которые следом сливаются в более крупные лимфатические сосуды. Они перевозятся через лимфатическую систему и грудной проток до места рядом с сердцем (в месте, где артерии и вены больше). В грудном протоке хиломикроны в крови проходят через левую подключичную вену. Теперь хиломикроны могут транспортировать триглицериды в ткани, где они хранятся и с лёгкостью проходят процесс метаболизма в энергию.

Метаболизм

В условиях, когда они проникают в организм человека либо через ротовую полость, либо при помощи триглицеридов (жиров) в жировых тканях, они рассредоточиваются в виде топлива для мышц и метаболизма. Они используют митохондрии при производстве АТФ с помощью бета-окисления.

Распространение

В кровь они попадают в разных формах и при различных стадиях кровообращения. Распространение происходит посредством кишечника, как и у хиломикронов, к тому же, после обработки их в печени, протекают в липопротеинах очень низкой плотности (ЛОНП) и липопротеинах плотности низкой (LDL). Более того, на выходе из адипоцидов, жирные кислоты расположены в крови под видом свободных. Есть предположение, что смесь этих веществ расположена на коже у млекопитающих вкупе с молочной, а также наряду с пировиноградной, которая и позволяет некоторым млекопитающим с острым обонянием различать образы и лица других сородичей. 




© Авторы и рецензенты: редакционный коллектив оздоровительного портала "На здоровье!". Все права защищены.


 
Текст сообщения*
Защита от автоматических сообщений
Загрузить изображение
 

nazdor.ru
На здоровье!
Беременность | Лечение | Энциклопедия | Статьи | Врачи и клиники | Сообщество


О проектеКарта сайта β На здоровье! © 2008—2015
nazdor.ru, nazdor.com
Контакты Наш устав

Рекомендации и мнения, опубликованные на сайте, являются справочными или популярными и предоставляются широкому кругу читателей для обсуждения. Указанная информация не заменяет квалифицированную медицинскую помощь, основанную на истории болезни и результатах диагностики. Обязательно проконсультируйтесь с врачом.

Размещенные на сайте информационные материалы, включая статьи, могут содержать информацию, предназначенную для пользователей старше 18 лет согласно Федеральному закону №436-ФЗ от 29.12.2010 года "О защите детей от информации, причиняющей вред их здоровью и развитию".