Пользовательский поиск

Салициловая кислота - производство и применение

салициловая кислотаСалициловая кислота (от Salix, латинского названия ивы, из коры которой получали вещество) является моногидроксибензойной кислотой, это разновидность фенольной кислоты и бета-оксикислоты. Его формула C7H6O3. Это бесцветная кристаллическая органическая кислота с широким использованием в органическом синтезе, функционирующая в качестве гормона растений. Это происходит в результате метаболизма салицина. В дополнение к тому, она служит важным активным метаболитом аспирина (ацетилсалициловой кислоты), действующего отчасти, как пролекарство для салициловой кислоты. Вероятно, лучше всего известно ее применение в качестве основного ингредиента в продуктах для местного лечения акне. Сложные эфиры и соли салициловой кислоты известны как салицилаты.

Продолжение ниже

Удаление бородавок на лице

... вернуться. Цель лечения заключается в удалении бородавок без их возвращения, и чтобы не осталось рубцов. Удаление бородавок включает: салициловую кислоту криотерапию клейкую ленту химическую обработку Хирургическое удаление бородавок обычно не рекомендуется потому, что бородавки ...

Читать дальше...

всё на эту тему


Содержание

  1. Химия
  2. Видео о салициловой кислоте
  3. Растительный гормон
  4. Производство салициловой кислоты
  5. История
  6. Пищевые источники
  7. Применение в фармацевтике и косметике
  8. Механизм действия
  9. Другое применение салициловой кислоты
  10. Безопасность

Химия

Салициловая кислота имеет формулу C6H4 (OH) COOH, где группа ОН в орто-положении относительно карбоксильной группы. Она также известна, как 2-гидроксибензойная кислота. Она отличается плохой растворимостью в воде (2 г/л при 20° С). Аспирин (АСК, ацетилсалициловая кислота) может быть получен путем этерификации фенольной гидроксильной группы салициловой кислоты с ацетильной группой от уксусного ангидрида или ацетил хлорида.

Видео о салициловой кислоте

Растительный гормон

Салициловая кислота является фенольным фитогормоном и содержится в растениях, играя роли в росте и развитии растений, фотосинтезе, транспирации, поглощении и транспортировке ионов. Она также опосредует некоторые изменения анатомии листа и структуры хлоропластов. Эта кислота участвует в эндогенной передаче сигналов, служа посредником в защите растений от возбудителей. Она играет важную роль в устойчивости к патогенам путем индукции продуцирования связанных с патогенезом белков. Она участвует в системной приобретенной устойчивости (СПУ), в которой патогенная атака на одну часть растения вызывает сопротивление в других частях. Кроме того, сигнал может перемещаться салициловой кислотой в соседние растения, преобразовываясь в летучий эфир, метилсалицилат.

Производство салициловой кислоты

Салициловая кислота вырабатывается путем биосинтеза из аминокислоты фенилаланина. В Arabidopsis thaliana он также может быть синтезирован с помощью фенилаланин-независимого пути.

Салицилат натрия коммерчески получают путем обработки фенола натрия с диоксидом углерода при высоком давлении (100 атм.) и при высокой температуре (390 K) – этот способ известен как реакция Кольбе-Шмитта. При подкислении продукта серной кислотой получается салициловая кислота.

История

Индейцы Чероки и другие представители коренного населения Америки использовали настой из коры при лихорадке и в других лечебных целях в течение многих столетий. Лекарственной частью растения является внутренняя кора и был использован в качестве обезболивающего для различных заболеваний. В 2014 году археологи определили следы салициловой кислоты на 7-фрагментов керамики века, найденных в восточном центральном Колорадо. Преподобный Эдвард Стоун, викарий из Чиппинг Нортон, Оксфордшир, Англия, отметил в 1763 г., что кора ивы была эффективна в ослаблении лихорадки.

Активный экстракт коры, называемый салицином, от латинского названия белой ивы (Salix alba), был выделен и назван немецким химиком Иоганном Андреас Бюхнера в 1828 г. Большее количество вещества было выделено в 1829 г. французским фармацевтом Анри Леру. Итальянский химик Рафаэль Пириа смог добиться преобразования вещества в сахар, и получил второй компонент, становящийся при окислении салициловой кислотой.

Салициловая кислота также была выделена из травы таволги (Filipendula ulmaria, ранее классифицировалась как Spiraea ulmaria) немецкими исследователями в 1839 г. В то время как их экстракт был несколько эффективным, он также вызвал проблемы с пищеварением, такие как раздражение желудка, кровотечение, диарея и даже смерть, когда потребляется в больших дозах.

Пищевые источники

Незрелые фрукты и овощи являются природными источниками салициловой кислоты, в частности, ежевика, черника, дыни, финики, виноград, киви, гуава, абрикосы, зеленый перец, помидоры, оливки, редис и цикорий; также грибы. Некоторые травы и специи содержат довольно большое количество, в то время как мясо, птица, рыба, яйца и молочные продукты содержат немного салицилатов или не содержат совсем. Из бобовых, семян, орехов и зерновых только миндаль, водяные каштаны и арахис содержат их в значительном объеме.

Применение в фармацевтике и косметике

Салициловая кислота известна тем, что способна облегчать боли и недомогания и уменьшать лихорадку. Эти целебные свойства, в частности, облегчение лихорадки, были известны издревле, и соединение используется, как противовоспалительный препарат.

В современной медицине это кислота, как и ее производные, включаются в качестве компонентов во многие местно-раздражающие продукты. Например, метилсалицилат используется в качестве мази, чтобы успокоить суставные и мышечные боли, а холин салицилат применяют местно для облегчения боли от язв во рту.

Как и другие гидроксильные кислоты, салициловая кислота служит ключевым компонентом различной продукции по уходу за кожей при себорейном дерматите, угревой сыпи, псориазе, мозолях, натоптышах, фолликулярном кератозе, черном акантозе, ихтиозе и кондиломах. Стандартное лечение мозолей это 6% суспензия аспирина в вазелине, которая наносится на мозоли на один час, а затем смывается. Салициловая кислота действует, как кератолитическое, комедолитическое и бактериостатическое средство, ускоряя обновление клеток эпидермиса, открывая забитые поры и нейтрализацию бактерий внутри, предотвращая засорение пор снова, сужая их диаметр пор, и освобождая пространство для роста новых клеток. В связи с ее влиянием на клетки кожи салициловая кислота включается в шампуни против перхоти. Из-за использованиея концентрированных растворов салициловой кислоты может развиться гиперпигментация кожи на нелеченной кожи у людей с более темными типами кожи (фототипы Фитцпатрика IV, V, VI), а также без использования солнцезащитного крема широкого спектра.

Основная салициловокислая соль висмута, соль висмута и салициловой кислоты, включается в качестве активного ингредиента в рельефные средства для желудка, таких как Пепто-Бисмол, является основным ингредиентом Каопектата, и проявляет противовоспалительное действие (благодаря салициловой кислоте), а также служит в качестве антацида и мягкого антибиотика.

Статья 2004 г. в издании New Scientist, обсуждающая спорную понятию лечения салицилатами, как микроэлементами, «сродни витаминам и антиоксидантам», предположила, что, возможно, в будущем салицилат можно было бы даже назвать «витамином С».

Механизм действия

Салициловая кислота действует через несколько различных путей. Она производит свои противовоспалительные эффекты с помощью подавления активности циклооксигеназы (ЦОГ), фермента, который отвечает за производство провоспалительных медиаторов, таких как простагландины. Она делает это не путем прямого ингибирования ЦОГ, как большинство других нестероидных противовоспалительных препаратов (НСПВП), но вместо этого путем подавления экспрессии фермента (через еще невыясненный механизм). Салициловая кислота также активирует аденозинмонофосфат-активируемую протеинкиназу (AMPK), и считается, что это действие может играть роль в противоопухолевых эффектах соединения и его пролекарств аспирина и салсалата. Кроме того, антидиабетические эффекты салициловой кислоты, вероятно, опосредованы активацией AMPK, прежде всего, через аллостерические конформационные изменения, что повышает уровень фосфорилирования Салициловая кислота также блокирует окислительное фосфорилирование, что приводит к увеличению в клетках соотношение АДФ:АТФ и АМФ:АТФ. Как следствие, салициловая кислота может изменять активность AMPK, а затем проявлять антидиабетические свойства в результате изменений состояния энергии клетки. Даже у мышей с блокированной AMPK, однако, проявился антидиабетический эффект, демонстрируя, что существует, по крайней мере, одно дополнительное, но, неизвестное действие соединения.

Другое применение салициловой кислоты

Хотя салициловая кислота токсична в больших объемах, ее используют и как пищевой консервант, бактерицидное и антисептическое средство.

Салицилат натрия – это полезный фосфор в вакуумном ультрафиолете, обладающий почти плоской квантовой эффективностью для волн длиной от 10 до 100 нм. Он флуоресцирует в синей при 420 нм. Его легко получить на чистой поверхности путем распыления насыщенного раствора соли в метаноле с последующим выпариванием.

Безопасность

салициловая кислотаСалициловая кислота в качестве местного агента и в качестве бета-гидроксикислоты (и в отличие от альфа-гидроксикислоты) способна проникать и разрушать жиры и липиды, что делает ее способным вызвать умеренные химические ожоги кожи при очень высоких концентрациях. Это может повредить слизистую оболочку пор, если растворителем является спирт, ацетон или масла. Ограничения для безрецептурных средств устанавливаются на уровне 2% для средства местного действия, оставленного на лице, и 3% для того, что, предположительно, будет смыто, например, в средствах для умывания или шампуни против акне. Следует проявлять осторожность при обработке большими объемами салициловой кислоты и рекомендуются защитные перчатки для любого, повторяющегося, длительного воздействия. 17% и 27% салициловая кислота, которые часто продается для удаления бородавок, не следует наносить на лицо и не должны использоваться для лечения акне. Даже для удаления бородавок такое средство должно применяться только два раза в день. Более частое использование потенциально повышает угрозу побочных эффектов без увеличения эффективности.

При попадании в организм салициловая кислота обладает возможным ототоксичным эффектом путем ингибирования престина. Это может вызвать временную потерю слуха у физических лиц с дефицитом цинка. Этот вывод основывается на клинических исследованиях на крысах. Введение салициловой кислоты вызвало потерю слуха у крыс с дефицитом цинка, в то время как одновременное введение цинка отменило потерю слуха. Введение магния крысам с дефицитом цинка не отменило потерю слуха, индуцированную салициловой кислотой.

Исследования, специально изучающие топическую салициловую кислоту во время беременности, не проводились. Салициловая кислота при пероральном приеме не была связана с учащением пороков развития при приеме во время первого триместра беременности, но использование аспирина в конце беременности оказалось связанным с кровотечением, особенно внутричерепным. Риски аспирина при приеме беременными на поздних сроках, вероятно, не имеют отношения к местному воздействию салициловой кислоты, даже в конце сроки из-за низких системных уровней. Салициловая кислота местного действия широко распространена во многих безрецептурных дерматологических препаратах, а также отсутствие сообщений о побочных эффектах предполагает низкий тератогенный потенциал.

Передозировка салициловой кислотой может привести к интоксикации салицилатом, что часто представляется клинически в состоянии метаболического ацидоза наряду с компенсационным респираторным алкалозом. У пациентов с острой передозировкой отмечен уровень заболеваемости 16% и смертности 1%.

Некоторые люди обладают повышенной чувствительностью к салициловой кислоте и родственным соединениям.

FDA (Управление по контролю за продуктами и лекарствами США) рекомендует использовать защиту от солнца при использовании косметических продуктов, содержащих салициловую кислоту (или любую другую ВНА), на открытых солнцу участках кожи.

Существует данные, которые поддерживают связь между воздействием салициловой кислоты и синдромом Рейе. Национальный Фонд Синдрома Рейе рекомендует воздерживаться от применения этих и других веществ, аналогичных аспирину, у детей и подростков.

Эпидемиологические исследования показали связь между развитием синдрома Рейе и приемом аспирина (соединение салицилата) для лечения симптомов болезней, подобных гриппу, ветряной оспы, простуды и т.п.

В США по рекомендациям Министерства здравоохранения, FDA, Центров по контролю и профилактике заболеваний и Американской академии педиатрии, нельзя давать аспирин и комбинированные продукты, содержащие аспирин, детям до 19 лет во время эпизодов вызванных лихорадкой болезней из-за озабоченности синдромом Рейе.




© Авторы и рецензенты: редакционный коллектив оздоровительного портала "На здоровье!". Все права защищены.


 
Текст сообщения*
Защита от автоматических сообщений
Загрузить изображение
 

nazdor.ru
На здоровье!
Беременность | Лечение | Энциклопедия | Статьи | Врачи и клиники | Сообщество


О проектеКарта сайта β На здоровье! © 2008—2015
nazdor.ru, nazdor.com
Контакты Наш устав

Рекомендации и мнения, опубликованные на сайте, являются справочными или популярными и предоставляются широкому кругу читателей для обсуждения. Указанная информация не заменяет квалифицированную медицинскую помощь, основанную на истории болезни и результатах диагностики. Обязательно проконсультируйтесь с врачом.

Размещенные на сайте информационные материалы, включая статьи, могут содержать информацию, предназначенную для пользователей старше 18 лет согласно Федеральному закону №436-ФЗ от 29.12.2010 года "О защите детей от информации, причиняющей вред их здоровью и развитию".